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標高314mの飯盛山の山頂に、四條畷市と大東市にまたがる山城跡。一時は「天下人」と呼ばれた戦国大名、三好長慶の居城として知られる。南北約700m・東西約400mと、近畿地方最大級の規模を誇る。場内には、多くの曲輪や堀切、土橋などが良好な状態で残っている。曲輪に多くの石垣が用いられていることが特徴で、石垣を多用した城の先駆けとされる。城中で連歌の会を催すなど文化人でもあった長慶は、キリスト教布教を許可し、73人の家臣が城中で洗礼を受けた。
JR学研都市線「四条畷駅」から徒歩1時間